Cuba, finals dels anys quaranta. Chico i la Rita inicien una apassionada història d’amor. Chico és un jove pianista enamorat del jazz i Rita somia ser una gran cantant. Des de la nit que el destí els uneix en un ball en un club de l’Havana, la vida va reunint-los i separant-los, com als personatges d’un “bolero”.