Quan en Mason s’assabenta que altres grups de l’agència estan treballant en creatiu per a la candidatura per als Jocs Olímpics de Chicago, pressiona en Tony perquè doni una oportunitat al seu grup. Amb tot l’equip sencer treballant en les Olimpíades, en Mason deixa en Conner al càrrec de mala gana perquè així ell pugui passar un cap de setmana llarg amb l’Erin en un hotel de luxe de Chicago. L’estil de direcció d’en Conner és, sens dubte, diferent del d’en Mason. D’altra banda, a la Sarah li arriba una nova companya que fa poc que va agafar una temporada de baixa del món de la publicitat per tenir fills, però potser encara no està prou preparada per tirar-se de cap a la piscina un altre cop de bon principi.