En Chuck es veu implicat en una tasca ben peculiar quan una atractiva companya de la Sarah de la CIA sol·licita ajuda per una missió. Un diamant d’un milió de dòlars amagat en una mansió de Malibu està servint per cofinançar operacions terroristes. En Chuck haurà d’ajudar les dues preciositats recuperar-lo. Mentrestant, en Chuck comença a entreveure que la doble vida de la Sarah, que ella manté amb molta discreció, l’impedeix saber qui és ella en realitat. En Morgan intenta convèncer en Chuck perquè li aconsegueixi una cita amb l’amiga de la Sarah.