En Jack i la Sally sorprenen en Gabe i la Judy en anunciar la intenció de separar-se. Transcorregut el primer moment d’estupefacció, la parella es planteja si el seu matrimoni es basa en una relació suficientment sòlida. Mentre en Jack i la Sally intenten refer les seves vides al costat d’altres persones, en Gabe comença a flirtejar amb una de les seves alumnes de la universitat. I la Judy comença a sentir-se atreta per un amic nou de la Sally.