En Brooklyn, Leonard (Joaquin Phoenix), un jove amb problemes emocionals, prossegueix la seva vida després de la seva última recaiguda. Mentre tracta de recuperar-se sota l’atenta mirada dels seus preocupats pares, dues dones entren de sobte en la seva vida. D’una banda l’encantadora i senzilla Sandra (Vinessa Shaw), filla del nou soci del seu pare, i per un altre Michelle (Gwyneth Paltrow), una bella i sensual veïna amb un halo de misteri que sembla no encaixar en l’avorrit barri on viu Leonard. L’amor de Leonard es debatrà entre la complicada i emotiva Michelle i Sandra, la noia perfecta a ulls de la seva família.