Anys 20. Màfia. David Shayne és un autor teatral fracassat que per fi ha aconseguit finançament per una de les seves obres. Però ha d’acceptar una condició: donar-li un paper secundari a Olive, la incompetent núvia del productor, el gàngster Nick Valenti. L’Olive va als assajos acompanyada del seu guardaespatlles, en Cheek, que, lluny de limitar-se a vigilar-la, es permet suggerir canvis per millorar l’obra. A força de cedir als consells del guardaespatlles, David comença a tenir tants dubtes respecte al seu talent dramàtic que acaba encarregant en Cheek que reescrigui l’obra.